Durante o período colonial, o crescimento das cidades brasileiras se dava ao redor das igrejas e conventos. Os centros urbanos mais importantes do país se organizavam, principalmente, ao redor dos conventos dos jesuítas, franciscanos, beneditinos e carmelitas. A exceção a essa regra era o território das Minas Gerais, onde o estabelecimento de conventos era proibido.
Em geral, esses conventos eram construídos – sempre que a topografia permitisse – em lugares altos, como morros ou promontórios. Além de se protegerem, dessa forma, de eventuais ataques de invasores, essas construções também pontuavam a paisagem da cidade, sendo visíveis de vários pontos diferentes do núcleo urbano. A paisagem do Rio de Janeiro, por exemplo, sempre foi balizada pela existência da igreja de São Sebastião, anexa ao convento dos jesuítas sobre o morro do Castelo (demolido em 1922), pelo convento de Santo Antonio, pertencente à ordem franciscana, no Largo da Carioca, e pela igreja do mosteiro de São Bento, no morro de mesmo nome.
Quando, a partir do século XIX, a necessidade de defesa do território já não era tão premente, essas construções ganharam outros atrativos, tornando-se locais privilegiados para se obter uma visão panorâmica das cidades. As vistas tomadas a partir dos adros de igrejas e conventos se tornaram um tema frequente na literatura de viajantes, que, a partir de lá podiam descortinar um belo panorama. Jean-Baptiste Debret ou Johann Moritz Rugendas são dois exemplos importantes dessa prática.
Como não havia formação de belas artes em Portugal – e a arquitetura era considerada uma das belas artes, junto com a pintura, o desenho e a escultura – os edifícios públicos, religiosos ou laicos do período colonial brasileiro eram desenhados por engenheiros militares. Segundo o levantamento feito por Beatriz Piccolotto Siqueira Bueno no livro Desenho e Desígnio: o Brasil dos Engenheiros Militares (1500-1822), mais de 200 profissionais de várias nacionalidades desembarcaram no Brasil colonial para construir fortificações, igrejas, conventos, palácios, aquedutos, pontes, estradas e portos. Cursos de arquitetura militar passaram a ser ministrados no Rio de Janeiro, em Salvador, no Recife e em Belém no final do século XVII, com o intuito de formar localmente profissionais aptos a atuar na organização das cidades e dos seus equipamentos urbanos.
Esses engenheiros militares tiveram papel importante na construção de muitos dos marcos arquitetônicos do Rio de Janeiro, entre eles o Mosteiro de São Bento. Fundado em 1590 e instalado no morro que ganha o mesmo nome, foi considerado o maior empreendimento da cidade no século XVII. O engenheiro militar português Francisco Frias de Mesquita, que esteve no Rio de Janeiro entre 1617 e 1618, foi o autor do projeto inicial da igreja do mosteiro. Também português, José Fernandes Pinto Alpoim, ou Brigadeiro Alpoim como ficou conhecido, foi um dos mais atuantes engenheiros militares no Brasil e projetou o claustro do mosteiro, considerado um dos melhores exemplares do gênero rococó no Rio de Janeiro.
Desde a sua construção, o prédio passou por algumas reformas e reconstruções, mas mantém muito da arquitetura original, apesar de ter sofrido um bombardeio durante a invasão francesa em 1711 e, anos depois, passado por um incêndio que destruiu o prédio principal. A fachada austera traz as características do maneirismo português que difere do barroco brasileiro, muito mais exuberante. Já o interior riquíssimo em detalhes é, atualmente, uma importante referência da arquitetura barroca luso-brasileira. Quase todo executado por religiosos, o impressionante trabalho em talha de madeira dourada no interior da igreja foi realizado entre 1694 e 1734 e chamou a atenção do artista holandês Pieter Gotfred Bertichen.
Em 1808, o mosteiro foi cogitado para ser a moradia da família real portuguesa, que acabou se instalando no Palácio de São Cristóvão. Hoje, o local abriga, além do mosteiro e da igreja, o Colégio e a Faculdade de São Bento.
O conjunto formado pela igreja e pelo mosteiro de São Bento destacou-se na paisagem do Rio de Janeiro até o século XX, quando seu entorno ficou mais populoso e denso. Até hoje, por ser um marco histórico e arquitetônico da cidade, o local atrai muitos visitantes que podem assistir, todos os domingos, à missa conventual solene com canto gregoriano.