Aberta no século XVI, a rua Direita foi considerada a primeira do Rio de Janeiro e ganhou esse nome porque fazia uma ligação direta entre os morros de São Bento e do Castelo, que delimitavam a povoação àquela altura. Antes de ser chamada de rua, era um caminho a beira-mar já utilizado pelos indígenas que viviam ali até a chegada dos portugueses. Logo se tornou a via de circulação mais importante da cidade e algumas de suas edificações, construídas no século XVII, permanecem até hoje. Ali foi iniciado também o comércio, com estabelecimentos como açougues, armazéns para pesar açúcar, as primeiras pensões e hotéis, tavernas e restaurantes da cidade.
Havia ainda uma capela dedicada à Nossa Senhora do Ó, que foi ocupada por frades carmelitas por volta de 1590 e a partir de 1619 começaram a construir ali o Convento do Carmo. Localizada na atual Praça XV, a construção, ampliada e modificada ao longo dos séculos, abriga hoje o centro cultural da Procuradoria Geral do Estado. Era também na rua Direita que desembarcavam os escravizados trazidos da África. Muitas casas serviram de armazém para o comércio dessas pessoas, até quase o final do século XVIII. Depois de décadas de discussão, entre a conveniência da localização e questões de saúde pública, o desembarque e o comércio de escravizados foram transferidos, em 1769, para o cais do Valongo, local mais distante do centro.
Com uma fachada voltada para a rua Direita e outra para o mar, em 1743, foi inaugurada a Casa dos Governadores que, 20 anos depois, com a transferência da capital da colônia de Salvador para o Rio de Janeiro, se tornou o Paço dos Vice-Reis. Com a chegada da família real em 1808, a construção se tornou o Paço Real e, com a Independência, o Paço Imperial (acima).
Na gravura acima, do militar inglês Henry Chamberlain (1796-1843), que esteve no Brasil entre 1819 e 1820, é possível ver, atrás dos escravizados que carregam tonéis de vinho, o casario da rua Direita, que ele chama de "a grande via comercial", em seu álbum Views & Costumes of Rio de Janeiro, publicado em 1821. No século XVIII, vários senhores de engenho construíram ali seus casarões e despachavam sua produção do Rio de Janeiro para a Europa. Centro comercial e financeiro da capital carioca, na rua Direita foram também instalados o primeiro Banco do Brasil, em 1808, a Alfândega e a Praça do Comércio.
Na pintura do francês Félix-Émile Taunay (1795-1881), que chegou ao Brasil em 1817, o movimento da rua Direita fica evidente, com escravizados lidando com vários tipos de carregamentos, já que ali também estava instalada a Alfândega, e senhores de casaca discutindo seus negócios. O abolicionista dinamarquês Paul-Harro Harring (1798-1879) também pintou cenas da rua Direita, em 1840, em que grupos de escravizados carregadores de café dividem o espaço com vendedoras de frutas, carruagem e padres, dando uma ideia do grande fluxo de pessoas que havia por ali.
Em 1856, o pintor, desenhista e gravador holandês Pieter Godfried Bertichen (1796-1866), em seu álbum O Brasil pitoresco e monumental - O Rio de Janeiro e seus Arrabaldes, destacou alguns elementos da rua Direita, como a Igreja da Cruz dos militares, construída em 1780, e até hoje em pé, e a Praça do Comércio, localizada em uma ponta da rua.
Em 1870, em homenagem ao fim da guerra do Paraguai, a rua Direita teve seu nome mudado para Primeiro de Março, o mesmo dia do aniversário da fundação da cidade em 1565. A pintura do alemão Benno Treidler, de 1895, já depois de proclamada a República, mostra uma rua mais arejada, em um momento em que o movimento da cidade já havia se expandido para outros locais e com as mudanças que o fim da escravidão trouxe para a rua e à sociedade.